Да я сделал уже давно, просто не отписался.
Всё работает, спасибо
Если кому надо, скрипт копирует все файлы из текущего каталога (рекурсивно) на флешку в рандомном порядке (bash):
find . -type f | shuf | while read line; do cp "$line" /media/Флешка/shuf_music/; done